Schiacciato il Perugia nella propria trequarti, Ancelotti ha trovato la chiave di volta al 22' della ripresa, inserendo Rui Costa e Inzaghi. Risultato: il Milan vince 2-1 con un gol del portoghese e un rigore procurato dall'attaccante azzurro. Inutile poi la rete del Perugia (di Fresi su rigore): il Milan si porta a casa 3 punti sofferti, ma comunque meritati. Tra i rossoneri, però, si denota una leggera (quasi imprecettibile a dire il vero) flessione dal punto di vista fisico, qualche distrazione di troppo nel pacchetto arretrato, e il problema cronico lì davanti, quando i rossoneri si trovano di fronte una squadra chiusa in difesa. Tutti piccoli segnali che comunque alimentano ancora le speranze di Roma e Juventus. Serse Cosmi recupera in extremis il brasiliano Zé Maria. Confermata nel Milan l'assenza di Filippo Inzaghi (inizialmente in panchina), con Tomasson accanto a Shevchenko. Al 5' i rossoneri si affacciano alla porta di Kalac, con un tiro dalla distanza di Seedorf. Ma la prima vera occasione arriva al 14' con un incursione di Kakà: diagonale dal limite dell'area del brasiliano, neutralizzato da Kalac. D'altronde il Perugia è molto attento alla fase difensiva e ben pochi sono gli spazi lasciati agli attaccanti rossoneri. Pertanto, le conclusioni da fuori divengono l'unica soluzione a disposizione della squadra di Ancelotti. Bella giocata alla mezz'ora: lancio di Pirlo, sponda di Tomasson per Seedorf che lascia partire un destro al volo, di poco al lato. Nel Perugia, si contraddistingue la pessima condizione fisica di Zalayeta. Troppo lento, l'uruguayano è facile preda di Nesta e Maldini. Ignoffo, al 32', si rende pericoloso di testa dalle parti di Dida. Ma il vero rischio il Milan lo corre qualche istante dopo, quando Maldini perde palla in area di rigore, Fusani ne approfitta ma mette in mezzo un pallone che nessuno raccoglie e Cafu sventa la minaccia. Subito in avanti il Milan nel secondo tempo: Seedorf trova un corridoio invitante per Kakà che, sul punto di conludere a rete, viene provvidenzialmente contrastato da Fresi. Neanche un minuto e Tomasson, servito da Cafu, colpisce debolmente da posizione favorevole. Ancora Milan: discesa di Seedorf (il migliore dei suoi), cross per Kakà, ma il colpo di testa del brasiliano viene respinto da un difensore umbro. Ancelotti cambia le carte in tavola: fuori Seedorf e Tomasson, dentro Rui Costa e Inzaghi. Mai decisione fu tanto fortunata, visto che al 29' si decide la gara in favori dei rossoneri: punizione dal limite calciata magistralmente dal portoghese. Palla sulla traversa, poi in rete. Appena 2' e Inzaghi entra in area, Kalac lo stende giù, Trefoloni indica il deischetto del rigore. Pirlo, dagli undici metri, realizza nonostante Kalac avesse intuito il tiro. Al 38' Pancaro, da ultimo uomo, stende in area Fusani e, come da regolamento, viene espulso. Fresi con freddezza trasforma il rigore. Al 42' ci prova Do Prado con un tiro dalla distanza, di poco fuori, ma San Siro rimane col fiato sospeso. Il Perugia si affaccia in avanti quasi alla disperata, ma ormai il risultato è deciso. Ancora Fusani, il migliore degli umbri, si rende pericoloso.
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